Les versions 737-300, -400 et -500 appartiennent à la seconde génération, dite "classique" : (1 990 exemplaires ont été produits)
Le 737-300 est le modèle de base de cette génération. Il est légèrement plus long que le 737-200. Il est mis en service en 1984 par Southwest Airlines puis par US Air. En Europe, c'est Jat Airways qui lance le modèle. Il est présenté avec un intérieur semblable à celui du B757 lancé quelques mois auparavant. En décembre 1999, Air New Zealand a reçu le dernier exemplaire.
Le 737-400 (photo) est développé pour répondre aux exigences des compagnies charters, il n'est pas différent du -300, il est même plus petit. Par contre il a permis de réduire les coûts. Il entre en service en 1988 par Piedmont. Alaska Airlines et Malaysia Airlines sont les compagnies qui en possèdent le plus. La version 737-400F (F pour cargo) existe également. Le dernier a été livré à CSA Czech Air en février 2000.
Le 737-500 est le dernier représentant de cette génération est encore raccourci. Il voit son autonomie s'améliorer, sa cabine se moderniser et il est plus économique. Il est mis en service par Southwest Airlines en février 1990. Il est plus long, d'environ 0,5 m, que le 737-200, il est donc un bon appareil de remplacement. Le dernier appareil de cette série fut pour Air Nippon en juillet 1999.